Lactones dans les plantes et les suppléments - types, propriétés et perspectives médicales
Tout comme il existe une multitude de substances circulant dans notre corps qui affectent la santé, il en va de même pour les plantes. De nombreux composants des plantes ont un effet positif non seulement sur elles-mêmes, mais aussi sur nous lorsque nous les consommons. Les ingrédients tels que les polyphénols, les flavonoïdes, les alcaloïdes et les stérols sont bien connus. Les lactones font moins parler d'eux, ce qui n'enlève rien à leurs propriétés. Les scientifiques s'inspirent depuis longtemps des lactones pour mettre au point de nouveaux médicaments destinés à aider les patients souffrant de nombreuses affections. On trouve également des lactones dans certains compléments alimentaires très populaires tels que le Ginkgo biloba ou l'Ashwagandha, qui sont responsables de leurs effets bénéfiques sur la santé. Dans cet article, nous examinerons les types de lactones que l'on trouve dans la nature, leur localisation et leur rôle, ainsi que ce que nous pouvons attendre d'eux à l'avenir. Lisez jusqu'au bout !
- Que sont les lactones ? Définition et propriétés
- Exemples de lactones naturelles utilisées dans les compléments alimentaires
- Division et classification des lactones
- Applications industrielles des lactones
- En bref
Que sont les lactones ? Définition et propriétés
Les lactones sont des composés biologiquement actifs que l'on trouve dans de nombreuses plantes, mais aussi dans les champignons, les bactéries, les éponges marines et d'autres organismes. Nombre d'entre eux sont des substances aromatiques qui confèrent une odeur et parfois un goût aux plantes. Cependant, elles ne sont pas aussi petites et volatiles que les substances contenues dans les huiles essentielles. Ces dernières ne contiennent que de petites quantités de lactones, car leur masse est un peu trop importante pour passer efficacement lors de la distillation. L'arôme des lactones peut être apprécié en choisissant des absolues (par exemple le jasmin) ou des huiles essentielles pressées (par exemple la bergamote) plutôt que des huiles distillées.
D'un point de vue chimique, elles peuvent être classées comme des esters cycliques intramoléculaires d'acides hydroxylés avec différentes tailles d'anneaux[1]. En raison de la stabilité de la structure des anneaux , les γ- et δ-lactones avec des anneaux à cinq et six membres sont les plus courants. Les lettres grecques sont simplement utilisées pour indiquer la taille de l'anneau lactone. Ainsi, par exemple, toutes les γ-lactones ont des anneaux à cinq membres et toutes les ε-lactones ont des anneaux à sept membres.
Les composés comportant un fragment de lactone peuvent avoir des squelettes carbonés complètement différents et être classés dans différentes classes de composés, telles que les lactones sesquiterpéniques, les coumarines ou les lactones à squelette stéroïdien.
Les squelettes chimiques sont successivement α-, β-, γ-, δ-lactones.
Les plus petits composés de cette classe sont les α-, β-, γ-, δ- et ω-lactones. Ils contiennent des anneaux à 3, 4, 5, 6 et 7 membres, respectivement. La grande stabilité des anneaux lactones explique la présence généralisée des γ- et δ- lactones dans la nature. On estime que plus de 3 000 γ-lactones existent dans la nature. Les α-lactones, en revanche, ne peuvent être obtenues que par synthèse[2].
Cette diversité en fait un groupe extrêmement intéressant qui présente un certain nombre de propriétés chimiques et biologiques importantes[1]. Parmi ces activités, les plus fréquemment mentionnées sont les suivantes :
- cytotoxiques,
- anti-inflammatoires,
- antipaludique,
- antivirales,
- antimicrobiennes.
Les lactones et leurs dérivés sont considérés comme des candidats pour combler le vide pharmacologique créé par la propagation de bactéries pathogènes résistantes aux antibiotiques conventionnels. À cet égard, il convient de mentionner que les lactones existent depuis longtemps en médecine. Par exemple, l'antibiotique érythromycine possède un cycle lactone à 14 chaînons en plus d'autres groupes fonctionnels.
Exemples de lactones naturelles utilisées dans les compléments alimentaires
Commençons par les informations pratiques, c'est-à-dire les lactones que vous pouvez prendre sous forme de compléments alimentaires pour faire une réelle différence sur votre santé. Vous en apprendrez la classification et les détails chimiques plus loin dans cet article.
Les lactones terpéniques
Les extraits de Ginkgo biloba sont l'une des principales sources de lactones dans la supplémentation. Les extraits standardisés contiennent 6 % de lactones terpéniques. Ces lactones sont constituées de bilobalide et de ginkgolides, les principales substances actives du ginkgo, responsables de la plupart de ses propriétés santé[3]. Les ginkgolides sont des lactones diterpéniques, tandis que le bilobalide est un lactone triterpénique (plus précisément, un trilactone sesquiterpénique). Dans l'ensemble des lactones, les ginkgolides représentent 3,1 points de pourcentage et le bilobalide 2,9 points.
Vitanolides
Il s'agit du principal groupe de substances actives de la célèbre plante adaptogène Vitania sluggishis, connue sous le nom d'Ashwagandha. Son domaine principal est l'action adaptogène, c'est-à-dire l'augmentation de la résistance aux conditions stressantes. Toutefois, le spectre des activités bénéfiques pour la santé est beaucoup plus large.
Les vitanolides sont un groupe de triterpénoïdes lactones naturels[4]. Les propriétés bénéfiques pour la santé des lactones de l'Ashwagandha sont si précieuses que de nombreuses tentatives sont faites pour les synthétiser et créer des dérivés au potentiel encore plus grand.
Artémisinine
L'artémisinine est une lactone sesquiterpénique isolée de l'armoise(Artemisia annua). Elle est utilisée dans les suppléments pour soutenir le système immunitaire et comme agent anti-inflammatoire.
Selon des études, l 'artémisinine est efficace contre les souches résistantes aux médicaments et les souches cérébrales de Plasmodium falciparum responsables du paludisme[5].
La famille des asters, en particulier les espèces du genre Artemisia [6], contient de nombreux autres lactones sesquiterpéniques différents, et pas seulement l'artémisinine. L'activité antimicrobienne des sesquiterpènes peut être liée à des changements dans la synthèse des protéines, à une perméabilité cellulaire modifiée ou à une interaction avec les phospholipides de la paroi cellulaire perturbant l'intégrité de la membrane[1].
Ecdystéroïdes
Des plantes telles que Ajuga turkestanica, Leuzea carthamoides ou Spinacia oleracea (épinards) contiennent des ecdystéroïdes, qui ont une structure lactone. L'ajugalactone ou la cartamostérone en sont des exemples[7].
Source graphique - doi : 10.1016/B978-0-444-63473-3.00005-8.
Kavalactones
Ce sont les substances actives contenues dans le poivre de méthystine, ou kava kava. En Pologne, l'utilisation du kava n'est malheureusement pas autorisée dans les produits alimentaires, mais aux États-Unis, par exemple, des extraits de kava en capsules contenant des kavalactones standardisées sont disponibles à l'achat[8]. Il existe de nombreuses substances différentes, mais six d'entre elles sont répertoriées comme les principales - leur squelette est illustré dans le graphique ci-dessous.
Source du graphique - doi : 10.3390/nu12103044
Monacoline K
Chimiquement, la monacoline K a une structure lactone, contenant un anneau ester. Son action est analogue à celle des statines synthétiques et, lorsqu'elle est convertie en sa forme acide active, elle devient un inhibiteur de l'enzyme responsable de la synthèse du cholestérol dans l'organisme (c'est un inhibiteur de la HMG-CoA réductase)[9]. Le panel de l'EFSA a considéré que la monacoline K sous forme de lactone est identique à la lowastatine, le principe actif de plusieurs médicaments approuvés pour le traitement de l'hypercholestérolémie dans l'UE. Pour cette raison, la réglementation a limité la dose journalière autorisée de monacoline K provenant de suppléments à des doses inférieures à 3 mg.
Division et classification des lactones
Nous examinerons brièvement les groupes de lactones les plus nombreux et les plus courants.
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γ-lactones
Il s'agit de lactones à 5 membres. Les γ-lactones sont présentes dans la structure de plusieurs produits naturels, tels que le butyrolactone γ-saturé et les buténolides α-β-insaturés. Les buténolides présentent des propriétés biologiques fascinantes, par exemple[2] :
- Le 3-méthyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one présente une forte activité herbicide,
- le flupiradifuron est un insecticide efficace,
- le rubrolidium M et la basidaline présentent des propriétés anticancéreuses,
- la 5-octylfuran-2(5H)-one présente une activité antifouling.
Les buténolides et les butyrolactones sont également connus pour leur odeur caractéristique, ce qui les rend très utilisés dans l'industrie alimentaire et des parfums.
δ-lactones
Lactones à 6 chaînons. Elles sont largement représentées dans la nature. Comme les γ-lactones, les δ-lactones peuvent être divisés en lactones saturés et α-β-insaturés, ces derniers étant les plus courants. Le fragment δ-lactone est commun à plusieurs composés naturels ayant diverses activités biologiques[2], telles que :
- l'inhibition de la protéase du VIH
- l'induction de l'apoptose (goniotalamine et rasfonine),
- activité antileucémique (dictyopyrone C),
- anticancéreux (pyronétine),
- leishmanicide,
- trypanicide,
- antifongique (argentilactone),
- antimicrobienne,
- anti-inflammatoire.
Lactones de taille moyenne
Ces lactones contiennent des anneaux de 8 à 11 membres. Les décalactones à 10 membres sont les plus abondantes dans la nature. Parmi les lactones naturelles à 8 membres, on distingue les octalactones A et B. Elles ont une activité cytotoxique potentielle contre les cellules de mélanome et de tumeur colorectale. Les céphalosporolides et les solandelactones sont d'autres exemples de lactones à 8 chaînons d'origine naturelle[2].
Les oxylipines, l'halicholactone, la néohalicholactone et les topsentolides sont quelques représentants des lactones à 9 chaînons. Sept topsentolides (A1, A2, B1, B2, B3, C1 et C2) ont montré une activité cytotoxique modérée contre des lignées de cellules cancéreuses humaines. Les dilactones antimycines sont connues pour leurs propriétés antibiotiques et antifongiques et leur capacité à induire l'apoptose des cellules cancéreuses. Les décalactones, ou nonanolides, sont les lactones naturels de taille moyenne les mieux étudiés et présentent diverses propriétés biologiques. La décaestrine se distingue par son effet inhibiteur sur la biosynthèse du cholestérol.
Phtalides
Les phtalides sont des molécules bicycliques formées par la combinaison d'un γ-lactone et d'un cycle benzénique. Ce sont des molécules organiques importantes produites par plusieurs genres de plantes de la famille des Apiacées. Ces composés sont également présents dans les Asteraceae, Acanthaceae, Amaranthaceae et Magnoliaceae.
Cette classe de composés est étudiée depuis le XVIIIe siècle, et la littérature contient de nombreux rapports sur ses diverses utilisations ethnobotaniques et ses activités biologiques. Par exemple :
- Le (S)-3-n-butylphthalide est commercialisé comme médicament anticonvulsif pour le traitement de l'ischémie cérébrale,
- l'isopestacine a des propriétés antifongiques et antioxydantes,
- la fuscarine a des effets anti-amnésiques,
- Le (±)-concentricolide a une activité antivirale.
Les phtalides présentent également des propriétés antimicrobiennes, antiplaquettaires et analgésiques.
Coumarines
Il s'agit de métabolites secondaires végétaux et fongiques. Ces composés hétérocycliques contiennent un anneau benzénique lié à une α-pyrone. Ils attirent l'attention pour leurs effets antiviraux, anticancéreux, anti-Alzheimer, antidépresseurs, antibiotiques (armillarine), anti-inflammatoires (scopolétine) et anticoagulants (warfarine et dicoumarol).
Les coumarines sont largement utilisées dans l'industrie des cosmétiques, des colorants et de l'alimentation, ainsi que comme matériaux luminescents.
Furanocoumarines
Composés contenant un anneau de furane lié au squelette de la coumarine. Ils sont produits par les plantes en réponse au stress et comme protection contre les prédateurs tels que les champignons, les bactéries et les insectes. Les furanocoumarines sont utilisées pour traiter les maladies de la peau.
Spirolactones
Il s'agit de composés naturels qui constituent une grande famille de molécules structurellement diverses ayant un large éventail d'activités biologiques :
- antimicrobienne (spiroindicumide A),
- antifongique (perrenniporide A),
- anti-inflammatoire (abiespiroside A),
- antiparasitaire (pluméricine),
- antivirale (biyouyanagin B),
- cytotoxique (yaoshanenolide A).
Outre les composés naturels, les spirolactones comprennent des stéroïdes synthétiques connus sous le nom de 17α-spirolactones. Le membre le plus connu de cette classe est la spironolactone en raison de son antagonisme avec l'aldostérone, une hormone du système rénine-angiotensine-aldostérone associée à l'hypertension, à l'hypertrophie cardiaque et à la fibrose cardiaque et vasculaire.
Strigolactones
Il s'agit de phytohormones isolées à partir de plantes des genres Striga et Orobanche. Les strigolactones stimulent la germination des graines des plantes parasites lors de la détection de l'hôte, régulent la croissance des plantes, inhibent la germination et assurent la communication chimique souterraine entre les plantes et les organismes voisins. Les exemples naturels les plus connus ont un noyau ABC tricyclique avec la γ-lactone comme l'un des anneaux et un anneau D exocyclique de buténolide. Cette structure se retrouve dans le 5-désoxystrigol.
Les strigolactones sont utilisés comme additifs du sol pour lutter contre les mauvaises herbes, réduisant ainsi les pertes agricoles liées aux dégâts causés par les mauvaises herbes. Ces composés induisent une germination suicidaire. En d'autres termes, les signaux émis par la présence de composés rhizosphériques isolés ou d'équivalents synthétiques induisent la germination de graines parasites sans la présence d'un hôte, ce qui entraîne la mort des mauvaises herbes.
Macrolactones
Les macrolactones ou lactones macrocycliques contiennent des anneaux de 12 membres ou plus. Elles peuvent être classées comme olides ou diolides.
Les kukuolides agissent comme des phéromones et sont utilisés par de nombreux animaux pour la communication chimique. Le kukuolid X a été identifié comme une phéromone attirant la femelle du coléoptère Oryzaephilus surinamensis, un ravageur du maïs et du riz.
Les macrolactines sont des macrolides isolés à partir de souches bactériennes Bacillus et Actinomadura. Actuellement, 19 macrolactines (A-S) ont été décrites dans la littérature. Leur activité biologique va de l'antiviral à l'antifongique. Par exemple, la macrolactine A présente une activité puissante contre le virus de l'herpès simplex et peut contrôler la réplication du VIH chez l'homme. Les macrolactines T et B, en revanche, sont capables d'inhiber les champignons Alternaria solani et Pyricularia oryzae et la bactérie Staphylococcus aureus. Il y a ensuite les quinolidomycines A1, A2 et B1, dont les quinolidomycines A1 et B1 inhibent la croissance de diverses cellules cancéreuses, y compris celles qui sont résistantes aux médicaments.
Motivés par les nombreux exemples de lactones naturelles et leur large éventail d'activités biologiques, les chimistes associés à la chimie organique se sont intéressés à la conception d'anneaux de lactone.
Applications industrielles des lactones
Les lactones sont des substances tellement intéressantes qu'il serait dommage de ne pas exploiter leur potentiel. C'est pourquoi elles sont utilisées dans diverses industries.
Les lactones étant des composés aromatiques, l'industrie de la parfumerie en est l'un des principaux bénéficiaires. Les propriétés sensorielles des lactones permettent d'obtenir des arômes inhabituels, comme le parfum du jasmin, de la vanille ou de l'herbe à chat. Diverses substances à structure lactone figurent sur les étiquettes des parfums et des cosmétiques parfumés.
L'agriculture et l'horticulture en font également un usage intensif. Certaines lactones ont une action très efficace contre les insectes, les parasites ou les mauvaises herbes.
En bref
La famille des lactones comprend des milliers de substances différentes. Bien qu'elles partagent un élément commun dans leur structure (l'anneau lactone), elles peuvent différer radicalement en termes d'action. Elles ne reçoivent pas autant d'attention dans les textes de vulgarisation scientifique que, par exemple, les polyphénols, mais de nombreuses lactones ont des effets remarquables sur la santé humaine. C'est grâce aux lactones que l'on doit les bienfaits de plantes telles que l'ashwagandha ou le gingo biloba. La présence de lactones dans la nature et la poursuite des recherches à leur sujet ouvrent la voie aux scientifiques pour qu'ils acquièrent de nouveaux outils leur permettant de développer de nouveaux et meilleurs médicaments pour sauver la vie des gens. Nous croisons les doigts pour que nous puissions bénéficier du pouvoir des lactones autant que possible !
Sources :
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